מפעל ההתנחלויות הישראלי בשטחים הוא מקור מתיחות קבוע ביחסים עם ארצות הברית, הרואה בו מכשול לשלום. בשנים האחרונות ניסתה ישראל להשיג הבנה עם ואשינגטון, שתאפשר לה להמשיך בהרחבת ההתנחלויות מבלי לחשוש מזעם אמריקאי. ההבנה הזאת עומדת עכשיו למבחן: הנשיא ברק אובמה דורש הקפאה מוחלטת של ההתנחלויות, וראש הממשלה בנימין נתניהו מתעקש להמשיך בפיתוח "גושי ההתנחלויות" כפי שעשו קודמיו, אריאל שרון ואהוד אולמרט, בימי כהונתו של הנשיא ג'ורג' בוש.
המחלוקת על הרחבת ההתנחלויות הגיעה לשיאה בשלהי כהונתה של ממשלת יצחק שמיר ב-1992. ישראל ביקשה אז ערבויות אמריקאיות למימון קליטת העלייה מברית המועצות לשעבר. ממשל ג'ורג' בוש האב התנה את הערבויות בהקפאה מוחלטת של ההתנחלויות. שמיר סירב, ובוש עמד על שלו.
יצחק רבין, שהחליף את שמיר בראשות הממשלה, השיג ביולי 1992 הסכם בעל-פה עם בוש על מתן הערבויות לישראל. רבין אמר אז לבוש, שישראל תשלים את יחידות הדיור שהיו כבר בבנייה, ותמשיך ב"גידול טבעי" של ההתנחלויות בבקעת הירדן וסביב ירושלים - אזורים שרבין הגדיר כ"אזורי ביטחון". הניו יורק טיימס דיווח אז שהגידול הטבעי יכלול תוספת חדרים בדירות קיימות, וכן בניית כבישים ותשתיות. בפועל בנו הרבה יותר.
רבין יצר הבחנה בין "התנחלויות ביטחוניות", הסמוכות לקו הירוק, ו"התנחלויות פוליטיות" בגב ההר. המושגים האלה התגלגלו בהמשך להבחנה בין "גושי ההתנחלויות" ו"ההתנחלויות המבודדות". מיקומם המדויק של הגושים לא הוגדר, אך מקובל לחשוב שמעלה אדומים, גוש עציון, "עוטף ירושלים" ואריאל, שבהם גרים רוב המתנחלים, יסופחו לישראל בהסדר קבע עתידי בתמורה לשטחים חלופיים שיועברו לפלסטינים.
ממשל ביל קלינטון, שירש את בוש בתחילת 1993, שמר על ההבנות עם רבין בדבר "הגידול הטבעי" ובהסכם אוסלו, שנחתם באותה שנה, התחייבו הצדדים להימנע מצעדים חד צדדיים שיקבעו עובדות להסדר הקבע. ואולם, ישראל טענה שהסעיף הזה לא נוגע לבנייה בהתנחלויות. התוצאה: מספר המתנחלים זינק ב"שנות אוסלו", עד לפרוץ האינתיפאדה השנייה בספטמבר 2000.
בתחילת האינתיפאדה נענה קלינטון לבקשת יאסר ערפאת, ומינה ועדת חקירה בינלאומית לבדיקת הסיבות למשבר, בראשות הסנאטור לשעבר, ג'ורג' מיטשל. דו"ח מיטשל ממאי 2001 דרש מהפלסטינים להפסיק את האלימות ומישראל להקפיא את ההתנחלויות. ההמלצה היתה חד משמעית: הקפאה מוחלטת, "לרבות גידול טבעי".
ראש הממשלה החדש, אריאל שרון, הודיע שישראל מקבלת את דו"ח מיטשל, וחתר להבנה עם ממשל בוש, שתאפשר להמשיך בבניית ההתנחלויות. שר החוץ, שמעון פרס, הציג נוסחה חדשה לעמיתו האמריקאי קולין פאואל: במקום "הגידול הטבעי", שמיטשל דחה, הבטיחה ישראל שהבנייה תימשך רק בגבולות השטח הבנוי.
ביוני 2001 הציג שרון לצוות אמריקאי את עמדת ישראל: לא יוקמו התנחלויות חדשות; לא תופקע קרקע נוספת לצורכי בנייה (אך כן לסלילת כבישים); תוקפא הבנייה בהתנחלויות מעבר לשטחים הבנויים כבר; מימוש היוזמה תלוי ביישום כל סעיפיה (כלומר, גם במילוי ההתחייבויות הפלסטיניות). שרון הודיע לאמריקאים, שהבנייה בתחום הקיים תיעשה למילוי "הצרכים השוטפים" של ההתנחלויות.
בישראל קראו לנוסחה הזאת "הבנות פרס-פאואל". האמריקאים התכחשו שהעמדה הישראלית מוסכמת עליהם.
ב-2003 גיבש הממשל את "מפת הדרכים" להקמת מדינה פלסטינית. המפה דרשה מישראל להקפיא לחלוטין את ההתנחלויות, לרבות גידול טבעי, ולפנות את כל המאחזים שהוקמו בתקופת שרון (ממארס 2001). ישראל הסתייגה מהקפאה מוחלטת. ב-30 באפריל 2003 באו לירושלים בחשאי אנשי הבית הלבן, סטיב הדלי ואליוט אברמס. שרון לקח אותם במסוק לתצפית על ההתנחלויות, וב-1 במאי הם ישבו בביתו בירושלים, ושמעו מראש הממשלה ומיועצו דב ויסגלס, כי מעתה לא יהיה "גידול טבעי", אלא רק "בנייה בתחומי השטח הבנוי". הנימוק היה, שבנייה בתחומי ההתנחלויות אינה צורכת קרקע נוספת על חשבון הפלסטינים.
ב-16 במאי 2003 נפגש ויסגלס בוואשינגטון עם היועצת לביטחון לאומי, קונדוליזה רייס, והציג לה את התחייבויות ישראל: לא יוקמו התנחלויות חדשות; לא תופקע קרקע מפלסטינים לצורכי בנייה; לא יהיו תקציבים ציבוריים לבניית התנחלויות; והבנייה בהתנחלויות תימשך בתוך קו הבנייה הקיים.
בקיץ 2003 ניסה הממשל להחיות את התהליך המדיני על בסיס "מפת הדרכים", אך היוזמה קרסה במהירות. שרון שנקלע למצוקה בחר בדרך חלופית - פינוי כל ההתנחלויות מרצועת עזה, ולפי דרישת האמריקאים, גם מארבע התנחלויות בצפון השומרון.
בתמורה הוא ביקש וקיבל באפריל 2004 מכתב מהנשיא בוש, שבו נאמר כי בהסדר עתידי, לא יהיה מציאותי לחזור לקו הירוק - "לאור המציאות החדשה בשטח, ובתוכה מרכזי אוכלוסייה ישראליים הקיימים כבר". הפרשנות הישראלית היתה, שבוש הכיר בסיפוח עתידי של גושי ההתנחלויות לישראל. אך הניסוח האמריקאי היה זהיר, ודיבר על "מרכזים קיימים" - כלומר לא על בנייה עתידית.
בצד מכתב בוש לשרון, שיגר ויסגלס מכתב לרייס, שסעיפו הראשון מדבר על "המגבלות על גידול ההתנחלויות" ובו נאמר: "בתוך העקרונות המוסכמים של פעולות ההתנחלות, ייעשה מאמץ להגדיר טוב יותר את קו הבנייה בהתנחלויות ביהודה ושומרון". לפי הפרשנות של ויסגלס, המכתב הזה מוכיח שהיתה הסכמה אמריקאית לבנייה נוספת, אם תיעשה בתחומי השטח הבנוי כבר.
ויסגלס ורייס החליטו להקים צוות ישראלי-אמריקאי שימפה את ההתנחלויות ויסמן את קו הבנייה - "הקו הכחול" - בכל אחת מהן. אך בשיחות ההכנה התגלעה מחלוקת על אופן הסימון. האמריקאים דרשו לסמן רק את הגושים הגדולים, בהנחה שההתנחלויות שמחוץ לגושים יפונו; ישראל רצתה לסמן רק את ההתנחלויות המבודדות. בסתיו 2004 ויתרו האמריקאים על הסימון.
לפני ביצוע ההתנתקות בקיץ 2005 הודיע ויסגלס לרייס שישראל תבנה בגושי ההתנחלויות גם מחוץ לקו הבנייה הקיים - כלומר, תרחיב את הגושים - אבל בשני תנאים: הבנייה תהיה בצמוד לשטח הבנוי, ותיעשה על פי כללי הביקוש וההיצע של השוק החופשי. בהתנחלויות שמחוץ לגושים יישמרו המגבלות, והבנייה תיעשה רק "בתוך הקו". בעיני ישראל, זו היתה הבנה לכל דבר. ממשל אובמה מכחיש. כך או כך, הדברים נידונו בעל-פה.
בסוף 2007 עשה בוש מאמץ אחרון לשקם את תהליך השלום וכינס את ועידת אנאפוליס. לפני הוועידה ביקשו האמריקאים לחדד מחדש, הפעם עם רה"מ אהוד אולמרט, את כללי הבנייה בהתנחלויות.
אולמרט הודיע לאמריקאים, שהבנייה מעבר לקו הירוק תחולק לארבעה אזורים: ירושלים, שבה ישראל לא הסכימה להגבלות כלשהן; גושי ההתנחלויות, שבהם תהיה בנייה מעבר לשטח הבנוי, אך רק בצמוד לו, ולא "במרחק של שתי גבעות"; ההתנחלויות שמחוץ לגושים, שבהן תהיה בנייה חדשה רק בתחומי השטח הבנוי כבר; ומאחזים לא-מורשים, המיועדים לפינוי.
בעקבות ועידת אנאפוליס בנובמבר 2007 הפשיר אולמרט אישורי בנייה למאות יחידות דיור חדשות מעבר לקו הירוק. ההתנגדות האמריקאית היתה רפה: שרת החוץ רייס אמרה ש"זה לא מועיל" לתהליך המדיני. בישראל ראו בכך הסכמה בשתיקה של הממשל לבנייה החדשה. יועצו המדיני של אולמרט, שלום תורג'מן, הופקד על בדיקת תוכניות הבנייה כדי לוודא שהן תואמות למה שהובטח לאמריקאים.
עכשיו מבקש נתניהו להמשיך את הבנייה בגושים, על פי הנוסחאות של שרון ואולמרט. אבל שרון פינה 25 התנחלויות, אולמרט הציע לסגת כמעט מכל הגדה, ונתניהו שעדיין לא מוכן לתת כלום בתמורה יצטרך להתמודד עם שליחו של אובמה, אותו מיטשל שהדו"ח שלו עומד ביסוד התביעה להקפאת ההתנחלויות.
