איוון רילסקי המכונה גם איוון מרילה, נולד במאה ה-9 לספירה בכפר קטן למרגלות הרי אוסוגובו, סמוך לעיירה דופניצה בבולגריה המודרנית. כבר בילדתו סומן רילסקי כיוצא דופן, עם חיבה לדת ולהתבודדות. רילסקי חי חיי כפר פשוטים ועבד כרועה צאן עד גיל 25, אז הפך לכומר במנזר סנט דמיטריוס וקיבל על עצמו חיי פרישות. הוא התבודד באתרים שונים באזור ובילה את ימיו בתפילה. לבסוף התיישב במערה בהרי רילה - אזור בעל תנאי שטח קשים.
האגדה מספרת שבכל מקום שאליו הגיע, ניסה רילסקי להתיישב עד כמה שיותר רחוק מעיני הציבור, אך מיד עם הגעתו, התחוללו ניסים שגרמו לאנשים שחזו בהם לרצות לחסות בצילו ולהתיישב סביבו. על פי אותה אגדה כך הוקמו המנזר והכנסייה על הרי הרילה – האתר הקדוש ביותר בעיני הבולגרים ואתר עלייה לרגל מפורסם. רילה לא הקים את המנזר, אלא חי במערה על ההר. חסידיו התיישבו בבקתות שבנו בסמוך, שהתפתחו עם השנים לקומפלקס המכיל מנזר וכנסייה. במהלך השנים חרב המנזר, נבנה מחדש ושופץ פעמים רבות. בצורתו הנוכחית קיים המנזר מאמצע המאה ה-19.
מיום הקמתו מנזר רילה הוא האתר הדתי החשוב ביותר בבולגריה. במהלך המאה ה-14 החליט השליט האזורי, דראגוביל סטפן הרליו, לאמץ את המנזר ומימן את שיפוצו והקמת מבנים נוספים במתחם. בעת שלטון האימפריה העות'מאנית ננטש המנזר ונהרס בחלקו, ובסוף המאה ה-15 שוב שופץ על ידי שלושה אחים מדופניצה ותורמים נוספים. בזמן זה גם הועברו עצמותיו של רילסקי למקום ונטמנו בו.
בתקופות בהן שלטו זרים בבולגריה היה מתחם המנזר מבצר לשימור השפה והתרבות הבולגרית. כל הפלישות הזרות נעצרו בהתנגדות עזה במנזר ובסביבתו, בעקבות כך שרדה השפה והתרבות ולימים ידעה פריחה מחודשת תחת שלטון מקומי אוהד.
במאה ה-18 ובתחילת ה-19 פרצו במתחם מספר שריפות שהחריבו חלקים ממנו ושבעקבותיהן הוקם המתחם מחדש שכלל בית מגורים, מגדל פעמונים ובית ספר. כיום נחשב המתחם לאחד מיצירות המופת הבולטות של האדריכלות הבולגרית. בשנת 1976 הוא הוכרז כאתר זיכרון לאומי בולגרי והפך לאתר מורשת עולמית של אונסק"ו בשנת 1983. מ-1991 הוא כפוף לכנסייה האורתודוקסית הבולגרית. במאי 2002, ביקר האפיפיור יוחנן פאולוס השני במנזר רילה ונפגש עם איגומן המנזר, הבישוף יואן.
מנזר רילה ממוקם בתפאורה עוצרת נשימה של הרי רילה - זהו רכס הרים במערב בולגריה הכולל את ההר הגבוה ביותר בבולגריה ובבלקן, עם פסגת מוסלה שגובהה ל-2,925 מ'. זוהי הפסגה השישית בגובהה באירופה. על הרכס הייחודי הזה פזורים כ-200 אגמים שנותרו עדים לקרחונים שכיסו את הרכס בתקופת הקרח. יש בו גם לא מעט מעיינות חמים המעידים על אזורי שבר ופעילות גיאותרמית.
הרי רילה מושכים לא רק חובבי תרבות וטבע אלא גם אוהבי גיאולוגיה, מאחר והם ממזגים חדש עם ישן. צורת הכיפות האופיינית להרים וסלעי הגרניט החשופים היא חלק מהתשתית הגיאולוגית של הרי הבלקן ומעידה על תקופות עתיקות מאוד של פעילות גיאולוגית באזור ואילו אגמי הקרח הייחודיים מעידים על פעילות קרחונית שנחשבת לצעירה במונחים גיאולוגיים. הרכס הוא אחד מיעדי הטיול הפופולריים ביותר בבולגריה. מסלולי טיול מסומנים ובקתות הרים רבות משרתים את המטיילים.
